Giáo trình cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ năm 2024

Giáo trình hoá hữu cơ – Phan Thanh Sơn Nam – Trần Thị Việt Hoa

MỤC LỤC

LỜI NÓI ĐẦU

Phẩn 1 Cơ SỞ LÝ THUYẾT HÓA HỮU cơ

Chương 1 ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ

  • Giới thiệu chung
  • Các công thức biểu diễn cấu trúc
  • Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog
  • Đồng phân hình học
  • Đồng phân quang học
  • Cấu dạng của một số hợp chất thường gặp

Chương 2 CÁC LOẠI HIỆU ỨNG TRONG PHÂN TỬ HỢP chất hữu cơ

  • Giới thiệu chung
  • Hiệu ứng cảm ứng
  • Hiệu ứng liên hợp
  • Hiệu ứng siêu liên hợp
  • Hiệu ứng không gian và hiệu ứng ortho
  • Ảnh hưởng của các hiệu ứng lên tính acid-base
  • Ảnh hưởng của các hiệu ứng lên độ bền của carbocation,

carbanion và gốc tự do

Chương 3 PHÀN ỨNG HỮU cơ VÀ cơ CHẾ PHÀN ỨNG

  • Giới thiệu chung 112
  • Phân loại phản ứng hữu cơ 113
  • Giới thiệu về các phương pháp xác định cơ chế phản ứng 119
  • Cơ chế tổng quát của các phản ứng hữu cơ thường gặp 124
  • Ảnh hưởng của các hiệu ứng lên khả năng phản ứng 139

Phần 2 CÁC NHÓM ĐỊNH CHỨC CHÍNH

Chương 4 CÁC HỢP CHẤT ALKANE 147

  • Cấu tạo chung 147
  • Danh pháp IUPAC 149
  • Các phương pháp điều chế 153
  • Tính chất vật lý 158
  • Tính chất hóa học 160
  • Một số ứng dụng của alkane 177

Chương 5 CÁC HỢP CHẤT ALKENE 179

  • Cấu tạo chung 179
  • Danh pháp 180
  • Các phương pháp điều chế 182
  • Tính chất vật lý 186
  • Tính chất hóa học 187

Chương 6 CÁC HỢP CHẤT ALKADIENE 228

  • Cấu tạo chung 228
  • Danh pháp 232
  • Các phương pháp điều chế 233
  • Tính chất vật lý 235
  • Tính chất hóa học 236
  • Giới thiệu về các hợp chất allene 250

Chương 7 CÁC HỢP CHẤT ALKYNE 252

  • Cấu tạo chung 252
  • Danh pháp 253
  • Các phương pháp điều chế 255
  • Tính chất vật lý 257
  • Tính chất hóa học 258

Chương 8 CÁC HỢP CHẤT HYDROCARBON THƠM 272

  • Cấu tạo của benzene 272
  • Tính thơm – quy tắc HŨKEL 275
  • Danh pháp 278
  • Các phương pháp điều chế 282
  • Tính chất vật lý 284
  • Tính chất hóa học 287
  • Một số ứng dụng của hợp chất hydrocarbon thơm 325

Chương 9 CÁC DẪN XUẤT HALOGEN VÀ H0P CHẤT cơ MAGNESIUM 326

  • Cấu tạo chung 326
  • Danh pháp 327
  • Các phương pháp điều chế 329
  • Tính chất vật lý 336
  • Tính chất hóa học 337
  • Hợp chất cơ magnesium (Grignard) 366
  • Một số ứng dụng của các dẫn xuất halogen 376

Chương 10 CÁC HỢP CHẤT ALCOHOL VÀ PHENOL 378

A CÁC HỢP CHẤT RƯỢU 378

  • Cấu tạo chung 378
  • Danh pháp 379
  • Các phương pháp điều chế 381
  • Tính chất vật lý 390
  • Tính chất hóa học 391
  • Một số ứng dụng của alcohol 410

B CÁC HỢP CHẤT PHENOL 412

  • Cấu tạo chung 412
  • Danh pháp 313
  • Các phương pháp điều chế 315
  • Tính chất vật lý 418
  • Tính chất hóa học 420
  • Một số ứng dụng của phenol 433
  • Cấu tạo chung 435
  • Danh pháp 436
  • Các phương pháp điều chế 439
  • Tính chất vật lý 447
  • Tính chất hóa học 448
  • Một số ứng dụng của hợp chất aldehyde và ketone 478

Chương 12 CÁC HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID 479

  • Cấu tạo chung 479
  • Danh pháp 480
  • Các phương pháp điều chế 485
  • Tính chat .vật lý 492
  • Tính chất hóa học 494
  • Phản ứng của các dẫn xuất từ carboxylic acid 510
  • Một số ứng dụng của carboxylic acid 526

Chương 13 CÁC HỢP CHẤT AMINE – DIAZONIUM 529

  • Cấu tạo chung 529
  • Danh pháp 531
  • Các phương pháp điều chế 534
  • Tính chất vật lý 540
  • Tính chất hóa học 543
  • Một số ứng dụng của amine 558
  • Các hợp chất diazonium 560

Chương 14 CÁC HỢP CHẤT DỊ VÒNG THƠM NĂM VÀ SÁU CẠNH MỘT DỊ Tố 571

  • Cấu tạo chung 571
  • Các phương pháp điều chế 576
  • Tính chất vật lý 584
  • Tính chất hóa học của pyrrole, furan và thiophene 585
  • Tính chất hóa học của pyridine 603
  • Một số ứng dụng của hợp chất dị vòng thơm năm

và sáu cạnh một dị tố 616

TÀI LIỆU THAM KHẢO 620

LỜI NÓI ĐẦU

Hóa hữu cơ lá ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất của carbon. Các nguyên tử carbon có thể hình thành liên kết với các nguyên tử của các nguyên tố khác, và đặc biệt còn có khả năng liên kết được với nhau, hình thành hàng triệu hợp chắt hữu cơ khác nhau có cấu trúc từ đơn giản đến phức tạp. Các hợp chất hữu cơ đóng vai trò đặc biệt quan trọng trong các lĩnh vực khoa học kỹ thuật và trong đời sống nhân loại. Việc nghiên cứu tìm ra các phương pháp xây dựng nên các phân tử phức tạp với tính chất mong muốn từ những phân tử đơn giản là hết sức cần thiết.

Giáo trình HÓA HỮU cơ được các cán bộ giảng dạy của Bộ môn Kỹ thuật Hóa hữu ca, Khoa Kỹ thuật Hóa học đồng biên soạn dựa trên đề cương môn học Hóa hữu cơ của Trường Đại học Bách khoa – Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh. Đây là chương trình Hóa hữu cơ dành cho sinh viên các ngành kỹ thuật hóa học với mục tiêu đào tạo theo diện rộng, đồng thời có kỹ năng chuyên môn cao. Nội dung Giáo trình được chia thành hai phần:

Phần một: “Cơ sở lý thuyết Hóa hữu cơ”, cung cấp những kiến thức cơ bản về cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, ảnh hưởng của thành phần và cấu tạo đến sự phân bố mật độ điện tử của các nguyên tử trong phân tử, ảnh hưởng của cấu tạo đến cơ chế, khả năng phản ứng và tính chất lý hóa của hợp chất hữu cơ cũng như các cơ chế phản ứng quan trọng trong hóa học hữu cơ.

Phần hai: “Các nhóm định chức chính”, cung cấp những kiến thức cơ bản về hóa học của các nhóm định chức chính trong hóa hữu ca, các phương pháp tổng hợp chủ yếu được sử dụng và các tính chất lý hóa quan trọng của các hợp chất hữu cơ. Giáo trinh không nhằm mục đích trình bày tất cả các nhóm định chức có thể có trong hóa hữu cơ mà chỉ tập trung nghiên cứu một sô’ nhóm định chức quan trọng.

Giáo trình bao gồm 14 chương do PGS – TS Phan Thanh Sơn Nam chủ biên và dược phân công biên soạn như sau:

Chương 1 và chường 2 do PGS – TS Trần Thị Việt Hoa và PGS – TS Phan Thanh Sơn Nam đồng biên soạn.

Từ chương 3 đến chương 14 do PGS – TS Phan Thanh Sơn Nam chịu trách nhiệm biên soạn.

Giáo trình được dùng làm tài liệu học tập cho sinh viên đại học và học viên cao học ngành kỹ thuật hóa học (chemical engineering) tại Trường Đại học Bách khoa – Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh, cũng là tài liệu tham khảo cho các nghiên cứu sinh, các cán bộ giảng dạy và cán bộ nghiên cứu ngành kỹ thuật hóa học tại các trường đại học và cao đẳng khác. Sinh viên đại học và học viên cao học ngành hóa học (chemistry) cũng có thể tham khảo thêm giáo trình này ngoài những giáo trình Đại học Khoa học Tự nhiên và Đại học Sư phạm.

Xin chân thành cảm an PGS TS Phạm Thành Quân, TS Nguyễn Hữu Lương, TS Tống Thanh Danh, TS Lê Thị Hồng Nhan, PGS TS Nguyễn Phương Tùng và GS TSKH Nguyễn Công Hào đã đọc bản thảo và góp ý cho nhóm biên soạn. Xin cám ơn các cán bộ giảng dạy, học viên cao học và sinh viên làm luận văn tốt nghiệp tại Bộ môn Kỹ thuật Hóa hữu cơ, Khoa Kỹ thuật Hóa học đã nhiệt tình giúp chúng tôi sửa bản thảo.

Riêng người chủ biên xin chân thành cảm ơn PGS TS Trần Thị Việt Hoa về những kiến thức quý báu liên quan đến lĩnh vực tổng hợp hữu cơ đã dược PGS truyền thụ ở bậc đại học và sau đại học. Những kiến thức đó là tiền đề quan trọng cho sự ra đời của giáo trình Hóa hữu cơ này. Nhóm biên soạn xin chân thành biết ơn tất cả những nhà khoa học là tác giả của các công trình khoa học được liệt kê trong mục tài liệu tham khảo ở cuối giáo trình. Cần phải khẳng định rằng nếu không có những công trình khoa học có giá trị đó thì sẽ không có sự ra đời của cuốn giáo trinh này.

Chúng tôi rất mong nhận được những ý kiến đóng góp của các bạn đọc để lần tái bản tới, Giáo trình HÓA HỮU cơ được hoàn thiện hơn. Mọi ý kiến đóng góp xin gửi về: PGS – TS Phan Thanh Sơn Nam, Bộ môn Kỹ thuật Hóa hữu cơ, Khoa Kỹ thuật Hóa học, Trường Đại học Bách khoa – Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh, số 268 Lý Thường Kiệt, Quận 10, Thành phố Hồ Chí Minh.